La maledizione non si interrompe ma il punto di San Siro può valere nuove consapevolezze. La sfida contro il Milan ha mostrato limiti e imperfezioni di entrambe le squadre che fino all'ultimo hanno provato a vincerla. Meglio il Milan dei giallorossi per larghi tratti del match, anche se nel finale Dybala & Co. hanno almeno un paio di occasioni importanti. Un solo cambio per Ranieri rispetto all'undici che ha vinto e convinto una settimana fa contro il Parma. Il tecnico sceglie Pisilli al posto di El Shaarawy per rinforzare il centrocampo cercando di contenere la qualità dei rossoneri. Gara vibrante e ricca di occasioni sin dai primi minuti dove il Milan trova tanti spazi tra le linee larghe dei giallorossi che concedono spazi agli inserimenti sia dei centrocampisti che degli esterni. La prima grande occasione del match ce l'ha la Roma con una triangolazione di altissimo livello tra Dybala e Dovbyk che porta l'ucraino alla conclusione che colpisce il palo. In appena tredici minuti Fabbri, dall'inizio con poco polso sulle decisioni del campo, ammonisce sia Koné che Hummels condizionando la serata di entrambi.
Al sedicesimo arriva la rete del vantaggio milanista. I rossoneri sfruttano un contropiede e Reijnders batte Svilar su assist di Fofana. I padroni di casa sfiorano il raddoppio con Theo Hernandez ma dopo sette minuti arriva il pareggio della Roma. Altra combinazione, stavolta a parti invertite tra le due punte con la sponda intelligente di Dovbyk per la conclusione volante di Dybala. Maignan resta a guardare e l'argentino trova il terzo gol consecutivo dopo la doppietta al Parma trovando la quinta marcatura del suo campionato. Il Milan continua a rendersi pericoloso attaccando soprattutto dal lato sinistro della difesa romanista. A pochi minuti dall'intervallo proteste rossonere per un intervento di Pisilli su Reijnders in area di rigore. Il centrocampista scivola rischiando ma colpisce l'olandese in ritardo, Fonseca perde la testa e viene espulso.
Ranieri toglie i due ammoniti all'intervallo inserendo Pellegrini (entrato con un atteggiamento inspiegabilmente indolente) e Celik. La musica non cambia e Svilar deve superarsi prima su Bennacer, ma soprattutto dopo su Chukwueze che lo costringe all'intervento prodigioso. Prova meno convincente per Saelemaekers che a dieci dalla fine lascia spazio a El Shaarawy. Proprio il Faraone impegna Maignan sfiorando il vantaggio. L'ultima carta di Ranieri è Shomurodov per Dovbyk. Appena entrato l'uzbeko colpisce una traversa ma si trovava in fuorigioco. Occasione d'oro per Pellegrini trovato da una splendida imbucata di Dybala ma il sette giallorosso davanti a Maignan spreca clamorosamente. A San Siro finisce 1-1 in novanta minuti in cui sia Fonseca che Ranieri possono recriminare ma il punto non affossa nessuno, forse. Ora testa al derby per cercare di chiudere con un sorriso il girone d'andata.
